손해사정 일자리는 크게 셋이다. 보험회사가 직접 고용하는 보상 조직, 보험회사가 손해사정을 위탁하는 자회사, 그리고 독립 손해사정법인 · 개인 손해사정사 사무소다. 금융위원회 자료 기준 보험회사 위탁 손해사정의 75%가 자회사 몫이었다(2019). 손해보험회사 종합공시의 손해사정사보유현황을 보면 실무 인력은 자격자와 보조인으로 나뉘어 있다.
공개 채용공고를 보면 신입 공채는 상반기(2~5월)와 하반기(9~11월) 연 2회가 기본이고, 차량(대물보상) 계열과 인보험 지급심사 계열이 별도 트랙으로 뽑는다. 직무명은 보상직 · 대물보상 · 보험금 지급심사 · 서면심사 · 현장조사가 일반적이며, 손해사정사 자격은 필수가 아니라 우대 조건으로 적히는 경우가 많다. 2차 합격 발표(9월 말)와 하반기 공채가 겹친다.
고용형태는 정규직 외에 계약직(정규직 전환 가능) · 인턴도 있다. 연봉은 보험회사 · 자회사 공고에는 적히지 않고 독립 법인 공고에만 적히는 편이다. 이 사전은 연봉을 숫자로 적지 않는다.