손해사정서는 손해사정사가 사고를 조사하고 약관과 법규를 적용해 손해액과 보험금을 산정한 결과를 담은 문서다. 보험업법은 손해사정사가 손해사정서를 보험회사와 계약자 등에게 교부하고 그 내용을 설명하도록 의무를 두며, 교부 방법은 시행령이 정한다.
보험회사 쪽 손해사정과 계약자가 선임한 손해사정 모두 손해사정서를 낸다. 두 문서가 같은 사고에 대해 다른 결론을 내면 어느 쪽 근거가 기록과 약관에 더 맞는지가 쟁점이 된다. 손해사정서는 최종 결정이 아니고, 지급 여부는 보험회사가 정한다.
보험업법은 손해사정사가 고의로 진실을 숨기거나 거짓으로 사정하는 것, 회사 또는 계약자 어느 한쪽에 유리하게 업무를 하는 것, 보험금 지급을 조건으로 합의서를 요구하는 것 등을 금지한다. 손해사정서를 읽을 때 이 금지 조항이 지켜졌는지도 함께 본다.