배상책임보험이므로 보험금의 전제는 피보험자(의사 · 병원)의 법률상 배상책임이다. 그래서 의료과실과 인과관계, 설명의무 위반을 법원이 어떻게 판단하는지가 곧 보험 사건의 쟁점이 된다(의료과실 추정 · 의사의 설명의무 항목 참조).
피보험자 범위도 다툰다. 대법원은 정형외과 전문의를 기명피보험자로 한 보험에서 “기명피보험자와 동일한 면허 또는 자격을 취득한 의사로서 고용된 자는 제외”한다는 특약 단서의 동일한 자격을 전문의 자격까지 가리키는 것으로 읽어, 그 의원에 고용된 마취과 전문의도 피보험자라고 봤다(2009다73295).
같은 판결은 피해자가 보험회사에 직접청구할 때 보상한도는 원본의 한도이고, 불법행위일부터의 지연손해금은 한도와 별도로 붙을 수 있다고 봤다. 피해자 쪽에서는 병원이 든 배상책임보험의 피보험자 범위 · 보상한도 · 직접청구 가능 여부가, 병원 쪽에서는 사고에 관여한 의료진이 모두 피보험자인지가 먼저 확인할 사항이다.