대법원은 약관상 보험금 청구 전에 주계약 해제가 필요하고 보험기간을 납품기한보다 뒤로 둔 구조라면, 채무불이행 자체가 아니라 보험기간 안에 주계약을 해제해 보증금반환채권을 가진 때 보험사고가 생긴다고 봤다(2004다16976). 준공기한을 연장한 경우에는 기한 도래 전 연장인지, 이미 채무불이행이 생긴 뒤 연장인지와 주계약의 계약보증금 몰수 요건을 확정해야 한다고 했다(2009다41366).
계약 내용 변경은 알려야 한다. 표준약관은 주계약의 금액 · 기간처럼 보험금 지급의무 발생에 중대한 영향을 주는 사항이 바뀌면 알리게 하고, 알리지 않거나 승인을 받지 못하면 그 변경으로 늘어난 손해는 보상하지 않는다고 정한다.
보증범위는 보증서 본문으로 정한다. 대법원은 하자보수보증서라는 표제가 붙었어도 본문에 발주계약상 모든 의무이행을 보증한다고 적혀 있으면 표제만으로 범위를 좁힐 수 없다고 봤다(2021다220628). 해제를 미루다 보험금청구권이 시효로 소멸한 사건도 있다(2013다27978).