근로자가 업무 중 다치면 산재보험급여가 나오지만, 사업주에게 안전배려의무 위반 같은 과실이 있으면 근로자는 산재급여로 채워지지 않은 손해를 사업주에게 따로 청구할 수 있다. 사용자배상책임 특약은 이 초과 배상책임을 담보한다. 대법원 사건에는 근재보험에 붙은 경우와 영업배상책임보험에 “사용자배상책임부”로 붙은 경우가 모두 나온다(2009다8581 · 2009다53499).
가장 많이 다투는 것은 아직 받지 않은 산재급여의 처리다. 대법원은 이 특약이 인수한 위험은 산재보험 등으로 전보되는 범위를 넘는 부분이므로, 이미 받은 급여뿐 아니라 장래에 받을 수 있는 재요양 · 간병급여 상당액도 사고 당시 현가로 빼고 나머지만 보험금으로 인정해야 한다고 봤다(2009다8581 · 2012다1870).
합의서 문구도 결과를 바꾼다. 2009다8581 사건에서는 사업주와 근로자가 “산재보험금과는 별도로” 손해배상금을 지급하기로 한 합의 내용이 합의금의 범위와 책임보험금청구권 시효의 기산점 판단에 그대로 쓰였다.