사용자 여부는 실질로 정해진다. 금감원 분쟁조정은 고용 · 위임 · 도급 등 형식을 묻지 않고 사실상 지휘 · 감독 아래 사무를 집행하는 관계면 사용자라는 판례를 들어, 시간당 임대료로 덤프트럭을 빌려 차주에게 직접 작업 지시를 한 업체를 차주의 사용자로 봤다. 그 결과 업체 재물 손해는 자동차보험의 사용자 재물 면책에 걸렸다(제2006-20호).
대법원은 운전자와 함께 임대된 기중기 사고에서 현장을 지휘 · 감독한 임차인(시공사)도 특별한 사정이 없으면 사용자책임을 지고, 같은 가해자를 지휘하는 사용자가 여럿이면 지휘 · 감독의 강약과 사무집행 관련성에 따라 부담을 나눈다고 봤다(2022다238657). 사용자가 배상한 뒤 직원에게 돌려받는 구상은 신의칙상 제한된다(구상권 제한 항목 참조).
산재가 겹치면 계산이 달라진다. 대법원은 사업주가 소속 근로자의 과실로 사용자책임을 지는 공동불법행위 산재에서 근로복지공단이 사업주 측 과실 비율 부분을 제3자에게 구상할 수 없다고 봤다(2022다214750).